در سال 1898، جیمز کش پنی شروع به کار برای فروشگاه های زنجیره ای کوچک در غرب ایالات متحده به نام فروشگاه های قانون طلایی کرد. در سال 1902، صاحبان گای جانسون و توماس کالاهان، که تحت تأثیر اخلاق کاری و فروشندگی او قرار گرفته بودند، به او پیشنهاد مشارکت یک سوم را در فروشگاه جدیدی دادند که او افتتاح خواهد کرد.
پنی 2000 دلار سرمایه گذاری کرد و به کمرر، وایومینگ نقل مکان کرد تا فروشگاهی در آنجا باز کند. او در افتتاح دو فروشگاه دیگر شرکت کرد، و زمانی که کالاهان و جانسون شراکت خود را در سال 1907 منحل کردند، با علاقه کامل به هر سه فروشگاه را خرید. تا سال 1929، او فروشگاه های JC Penney را به 1400 مکان افزایش داد.
با این حال، در سقوط بازار سهام در سال 1929، او همه چیز را از دست داد و ویران شد. این موضوع آسیب جدی به سلامتی او زد و او خود را به تیمارستان بتل کریک رساند و در آنجا تحت درمان قرار گرفت. پس از شنیدن سرود “خدا از تو مراقبت خواهد کرد” (نوشته سیویلا دورفی مارتین) که در یک مراسم در کلیسای بیمارستان خوانده می شود، پنی تحت یک بیداری معنوی قرار گرفت. او ادامه داد و حتی پس از کنار گذاشتن مدیریت روزانه شرکتش، برای ادامه فعالیت مبارزه کرد. در طول دهه های 1930 و 1940، پنی خود را وقف کارهای خیریه مختلفی کرد و در بسیاری از سازمان های مدنی شرکت کرد. برای حمایت از منافع جوانان در کشاورزی، او یکی از خیرین اصلی باشگاه های ملی 4H شد. پنی پس از بازسازی ثروت خود در اواسط دهه 1950، بنیاد جیمز سی پنی را در سال 1954 تأسیس کرد که تا به امروز فعال است و از سازمان هایی حمایت می کند که به مسائل تجدید جامعه، محیط زیست و صلح جهانی رسیدگی می کنند.
در سال 1931، هارپر اولین نسخه زندگینامه خود را منتشر کرد: جی سی پنی: مردی با هزار شریک . در سال 1950، جی سی پنی کتاب پنجاه سال با قانون طلایی را منتشر کرد .
پنی عمیقاً به ارزشهای معنوی سنگینتر زندگی علاقهمند بود و یکی از اعضای ماسونهای آیین اسکاتلند بود. او مراسم رستاخیز ماسونی خود را در سالت لیک سیتی، یوتا، در 2 ژوئن 1911 به پایان رساند و در 16 اکتبر 1945 به درجه 33 میسون اعطا شد. در 26 دسامبر 1970، آقای پنی به زمین افتاد و لگنش شکست. پس از هفتهها بهبودی، او در 12 فوریه 1971 در اثر حمله قلبی در سن 95 سالگی درگذشت.
